迈尔斯(杰克·特纳 Jack Turner 饰)和布罗迪(迈克尔·亚当·汉密尔顿 Michael Adam Hamilton 饰)是相识多年的好友,彼此之间友情十分坚实。迈尔斯一直都在等待着他的心上人出现,可是就连他自己都没有自信,这个人在哪里,会什么时候出现。相比迈尔斯的执着,布罗迪就要洒脱的多了,他不愿意荒废自己的美好年华,而是整日出入于声色犬马的场所之中,肆意的挥洒着荷尔蒙。 迈尔斯和布罗迪约定,如果十年之后两人依旧单身的话,就在一起凑合凑合共度余生。眼看着十年的期限就要到来,依然玩心不减的布罗迪开始担心起来。他疯狂的替迈尔斯“相亲”,希望他能在约定之日前找到对象。
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故事发生在20世纪的30年代,雷(西恩·潘 Sean Penn 饰)是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿,成名后雷养成了挥金如土的恶习,压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。 一位名叫海蒂(萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰)的普通洗衣女工深深的爱上了雷,愿意为雷付出一切,而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是,此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活,更何况,雷可是一位艺术家啊,对于艺术家来说,婚姻难道不正是灵感的坟墓吗?就这样,雷和海蒂渐行渐远。之后,雷娶了性感妖娆的作家布兰奇(乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰),却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时,雷才想起了海蒂的好,可是雷没有把握,这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他,接纳他吗?